SINTMOL RESEARCH GROUP
Interdisciplinary Tactics for the Development of Bioactive Compounds
The Synthesis and Transformation of Organic Molecules (SINTMOL) group (CNPq), founded in 1998, addresses research in the scope of total synthesis, hemisynthesis and, chemical transformation of potential bioactive molecules. Generally, the projects have interdisciplinary features involving researchers from Organic Synthesis, Biology, Natural Products, Computational Chemistry and Spectroscopy fields. Our main objectives are directed to the preparation of potential antitumor, antiparasitic, pesticide and, vector disease control agents. For this, usually, we employ phenolic compounds (especially phenolic lipids) and quinones as starting materials to achieve our targets. Additionally, the group direct efforts to fields of biotransformation, biocatalysis, and bioremediation using fungi as the microbial tool.
Researchers
- de Lima, Dênis Pires – Full Professor UFMS
- Beatriz, Adilson – Associate Professor UFMS
- dos Santos, Edson dos Anjos – Assistant Teacher UFMS
- Gomes, Roberto da Silva – Assistant Teacher UFGD
- Marques, Maria Rita – Associate Professor UFMS
- Hamel, Ernest – MD – NCI (USA)
- Barbosa, Euzébio Guimarães – Assistant Teacher UFRN
- Tormena, Cláudio Francisco – Associate Professor UNICAMP
Lines of Research
- Synthesis of resveratrol and combretastatin A4 (CA4) analogues as potential antitumor compounds
- Molecular hybridization as medicinal chemistry tool
- Phenolic lipids from Cashew Nut Shell Liquid (CNSL) as stating material to prepare potential bioactive compounds
- Substituted naphthoquinones as potential antiparasitic agents
- Biotransformation of aromatic amines aiming at environmental bioremediation
Supplementary Outputs
Selected Articles
- P. de Lima, D.S. Raslan, A.B. de Oliveira, New Nitrogen Derivatives of Podophyllotoxin and a Novel Access to Dehydroanhydropicropodophyllin, Synthetic Communications, 24 (1994) 2675-2683.
- P. de Lima, A.J. Carnell, S.M. Roberts, Microbial transformation of (+)-10b,14-dihydroxy-allo-aromadendrane and (-)-allo-aromadendrone, Journal of Chemical Research-S, (1999) 396-397.
- P. de Lima, R. Rotta, A. Beatriz, M.R. Marques, R.C. Montenegro, M.C. Vasconcellos, C. Pessoa, M.O. de Moraes, L.V. Costa-Lotufo, A.C. Helena Frankland Sawaya, M.N. Eberlin, Synthesis and biological evaluation of cytotoxic properties of stilbene-based resveratrol analogs, European Journal of Medicinal Chemistry, 44 (2009) 701-707.
- L.J. Clive, Y.X. Zhou, D.P. de Lima, Synthesis of crystalline (+/-)-A58365B – An inhibitor of angiotensin-converting enzyme, Chemical Communications, (1996) 1463-1464.
- A. dos Santos, A. Beatriz, D.P. de Lima, M.R. Marques, C.B. Leite, Synthesis of Resorcinolic Lipids Bearing Structural Similarities to Cytosporone A, Quimica Nova, 32 (2009) 1856-1859.
- Rotta, A. Cunha Neto, D.P. de Lima, A. Beatriz, G.V. Jose da Silva, Configuration of stilbene derivatives by H-1 NMR and theoretical calculation of chemical shifts, Journal of Molecular Structure, 975 (2010) 59-62.
- I.F. Magalhaes, D.P. Bezerra, B.C. Cavalcanti, D.V. Wilke, R. Rotta, D.P. de Lima, A. Beatriz, A.P.N.N. Alves, F.d.S. Bitencourt, I.S.T. de Figueiredo, N.M.N. Alencar, L.V. Costa-Lotufo, M.O. Moraes, C. Pessoa, In vitro and in vivo antitumor effects of (4-methoxyphenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone, Cancer Chemotherapy and Pharmacology, 68 (2011) 45-52.
- I.F. Magalhaes, B.C. Cavalcanti, D.P. Bezerra, D.V. Wilke, J.C.G. Paiva, R. Rotta, D.P. de Lima, A. Beatriz, R.R. Burbano, L.V. Costa-Lotufo, M.O. Moraes, C. Pessoa, Assessment of genotoxic effects of (4-methoxyphenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)-methanone in human lymphocytes, Toxicology in Vitro, 25 (2011) 2048-2053.
- A. dos Santos, F. Goncalves, P.C. Prado, D.Y. Sasaki, D.P. de Lima, M.L. Rodrigues Macedo, Synthesis Method for Thiosulfonate and Report of Its Insecticidal Activity in Anagasta kuehniella (Lepidoptera: Pyralidae), International Journal of Molecular Sciences, 13 (2012) 15241-15251.
- S. Suniga Tozatti, R.G. Diniz Khodyuk, A.O. da Silva, E.A. dos Santos, M.S. do Amaral, D.P. de Lima, E. Hamel, Synthesis and Biological Evaluation of Biaryl Analogs of Antitubulin Compounds, Química Nova, 35 (2012) 1758-U1765.
- E.M. Zamberlam, A. Meza, C.B. Leite, M.R. Marques, D.P. de Lima, A. Beatriz, Total Synthesis and Allelopathic Activity of Cytosporones A-C, Journal of the Brazilian Chemical Society, 23 (2012) 124-131.
- O. da Silva, R.d.S. Lopes, R.V. de Lima, C.S. Suniga Tozatti, M.R. Marques, S. de Albuquerque, A. Beatriz, D.P. de Lima, Synthesis and biological activity against Trypanosoma cruzi of substituted 1,4-naphthoquinones, European Journal of Medicinal Chemistry, 60 (2013) 51-56.
- A. dos Santos, E. Hamel, R. Bai, J.C. Burnett, C.S. Suniga Tozatti, D. Bogo, R.T. Perdomo, A.M.M. Antunes, M. Matilde Marques, M.d.F.C. Matos, D.P. de Lima, Synthesis and evaluation of diaryl sulfides and diaryl selenide compounds for antitubulin and cytotoxic activity, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 23 (2013) 4669-4673.
- A. dos Santos, P.C. Prado, W.R. de Carvalho, R.V. de Lima, A. Beatriz, D.P. de Lima, E. Hamel, M.A. Dyba, S. Albuquerque, Synthesis and Biological Activity of Sulfur Compounds Showing Structural Analogy with Combretastatin A-4, Quimica Nova, 36 (2013) 279-283.
- A. dos Santos Naujorks, A.O. da Silva, R.d.S. Lopes, S. de Albuquerque, A. Beatriz, M.R. Marques, D.P. de Lima, Novel naphthoquinone derivatives and evaluation of their trypanocidal and leishmanicidal activities, Organic & Biomolecular Chemistry, 13 (2015) 428-437.
- P. de Lima, G.C. Giannesi, E.d.A. dos Santos, T.S. Ebbing Freitas, R.S. Lopes, M.N. Lopo, A. Beatriz, M.R. Marques, C.R. Marchetti, N-Acetylation of Aromatic Amines by the Soil Fungus Aspergillus japonicus (UFMS 48.136), Letters in Organic Chemistry, 14 (2017) 227-230.
- R. Paiva, D.P. de Lima, N.P. Avvari, E.J. de Arruda, I. Cabrini, M.R. Marques, E.A. dos Santos, F.C. Biaggio, D.P. Sangi, A. Beatriz, A potent larvicidal agent against Aedes aegypti mosquito from cardanol, Anais da Academia Brasileira de Ciências, 89 (2017) 373-382.
Selected Patents
- de Lima, D. P.; Marques, Maria Rita; Severino, Elias Alves; Muzzi, Rozanna Marques. Biomonitored Synthesis Route for Large Scale Preparation of Cardol (Bilobol) and Delta-11-Cardol- PCT/BR 2005/000114 e WO2005122670. 2005, Brasil. Patente: Privilégio de Inovação. Número do registro: PI04024664- PCT/BR 2005/000114 e WO2005122670”, Instituição de registro: INPI – Instituto Nacional da Propriedade Industrial, Depósito: 15/06/2005. Instituição financiadora: Kardol Ind. Química Ltda., UFMS.
- de Lima, Dênis Pires; Beatriz, A.; Lopes, R. S. Patente: Privilégio de Inovação. Número do registro: BR1020120168383, título: “Síntese de Monômeros de Cianoacrilatos para a Disponibilização na Produção de Adesivos Tópicos”, Instituição de registro: INPI – Instituto Nacional da Propriedade Industrial, Depositante: Universidade Federal de Mato Grosso do Sul, Depósito: 29/06/2012; Concessão: 12/08/2014. Instituição financiadora: Universidade Federal de Mato Grosso do Sul.
- Beatriz, A; de Lima, Dênis Pires; Rosa Paiva, Derisvaldo; Arruda, E. J.; Cossa, T. M. Processo eficiente de purificação do cardanol isolado do líquido da casca de castanha de caju (LCC) e produção de derivados de interesse industrial. 2014, Brasil. Patente: Privilégio de Inovação. Número do registro: BR1020140300023, Depositante (s): Universidade Federal de Mato Grosso do Sul, Depósito: 24/11/2014; Concessão: 31/05/2016.
- de Lima, Dênis Pires; Lopo, M. N.; Giannesi, G. C. ; Lopes, Rosangela da Silva ; MARCHETTI, C. R.; Marques, Maria Rita; dos Santos, E. dos A. N-Acetilação de Aminas Aromáticas pela Ação de N-Acetiltransferases Produzidas por Aspergillus japonicus: Uma Ferramenta Para Biorremediação E Preparação de Produtos Bioativos. 2015, Brasil. Patente: Privilégio de Inovação. Número do registro: BR1020150113, Instituição de registro: INPI – Instituto Nacional da Propriedade Industrial, Depositante: Universidade Federal de Mato Grosso do Sul, Depósito: 11/05/2015; Depósito PCT: 11/05/2015.
- Beatriz, A; de Lima, Dênis Pires; de Souza, A. P.; Galdino, G. T.; da Silva, E. C. ; Ito, Felicia M.; Gomes, R. S.; Arruda, E. J. Processo De Produção E Uso De Misturas De Surfactantes Iônicos do Líquido da Casca da Castanha do Caju e do Óleo de Mamona como Larvicida. 2015, Brasil. Patente: Privilégio de Inovação. Número do Registro: BR10201500723, Instituição de registro: INPI – Instituto Nacional da Propriedade Industrial, Depositante: Universidade Federal de Mato Grosso do Sul, Depósito: 16/03/2015
- Naujorks, A. A. S.; de Lima, D. P.; Silva, A. O.; Marques, M. R.; Beatriz, A.; Lima, R. V.; Albuquerque, S.; Lopes, R. S. Novos Derivados da Naftoquinona e Avaliação de suas Atividades Tripanocida. 2015, Brasil. Patente: Privilégio de Inovação. Número do registro: BR1020150284381, Instituição de registro: INPI – Instituto Nacional da Propriedade Industrial, Depósito: 12/11/2015; Depósito PCT: 12/11/2015.
Books and book chapters
- Beatriz, A.(Org.); de Lima, D. P. (Org.). Recent Advances in the Synthesis of Organic Compounds to Combat Neglected Tropical Disease. 1. ed. Bentham eBooks, 2014. v. 1. 276p.
- de Lima, R. V.; de Lima, Dênis P.; Lopes, R. S. Síntese de Xantonas e Tioxantonas a Partir de Lipídeos Fenólicos Isolados da Casca da Castanha de Caju. ed. Saarbrücken: Novas Edições Acadêmicas, 2014. v. 1. 188p.
- Almeida, N. R.; Beatriz, A.; de Arruda, Eduardo José; de Lima, D. P.; de Oliveira, Lincoln Carlos Silva; Micheletti, Ana Camila. Ozonized Vegetable Oils: Production, Chemical Characterization and Therapeutic Potential. In: Brittany Holt. (Org.). Vegetable Oil: Properties, Uses and Benefits. 1ed. (Org.). Ozonized Vegetable Oils: Production, Chemical Characterization and Therapeutic Potential. 1ed.New York: Nova Science Publishers, 2016, v., p. 129-160.
- de Lima, Dênis Pires; LIMA, D. P. Chasing Potential Antileprotic Compounds. In: Beatriz, A., de Lima, D. P. (Org.). Recent Advances in the Synthesis of Organic Compounds to Combat Neglected Tropical Diseases. 1ed.Sharjah: Bentham Publishers, 2014, v. 4, p. 122-148.
Selected Master’s Theses and Doctoral Dissertations
- Aline Alves dos Santos Naujorks. Síntese de Naftoquinonas Heterocíclicas com Potencial Atividade Tripanocida e Leishmanicida. 2014. Dissertação (Mestrado em Farmácia) – Universidade Federal de Mato Grosso do Sul, Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior. Orientador: Dênis Pires de Lima.
- Michell Lopo. Utilização de Fungos Filamentosos em Processos de Biotransformação de Compostos Aromáticos. Dissertação (Mestrado Em Química) – Universidade Federal de Mato Grosso do Sul, Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior. Orientador: Dênis Pires de Lima.
- Adriano Olímpio da Silva. Síntese e Transformações Microbiológicas de Alquilaril-Naftoquinonas com Potencial Atividade Tripanocida. 2011. Dissertação (Mestrado em Química) – Universidade Federal de Mato Grosso do Sul, Fundação de Apoio ao Desenvolvimento do Ensino, Ciência e Tecnologia. Orientador: Dênis Pires de Lima.
- Rejane Gonçalves Diniz Khodyuk. Estratégias de Síntese e Modelagem Molecular para a Descoberta de Inseticidas Biorracionais Agrícolas. 2011. Dissertação (Mestrado em Química) – Universidade Federal de Mato Grosso do Sul, Orientador: Dênis Pires de Lima
- Euzébio Guimarães Barbosa. Docking e Dinâmica Molecular de Análogos de Ligantes Frente ao REalfa e Análogos da Combretastatina A4 com Grupo Separador Enxofre. 2007. Dissertação (Mestrado Em Química) – Universidade Federal de Mato Grosso do Sul, Fundação de Apoio ao Desenvolvimento do Ensino, Ciência e Tecnologia. Orientador: Dênis Pires de Lima.
- Edson dos Anjos dos Santos. Estudos Sintéticos Objetivando a Preparação do Ácido 2,4-Diidroxi-6-(1’-Oxooctil) Benzóico e Avaliação Alelopática dos Intermediários Obtidos. 2007. Dissertação (Mestrado em Química) – Universidade Federal de Mato Grosso do Sul, Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico. Orientador: Dênis Pires de Lima
- Adriano Olímpio da Silva. Síntese e Avaliação Biológica e Modificação Estrutural de Novas Naftoquinonas Ramificadas. 2016. Tese (Doutorado em Doutorado em Química UFMS) – Universidade Federal de Mato Grosso do Sul, Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior. Orientador: Dênis Pires de Lima
- Rosangela da Silva Lopes. Cianoacrilatos: de Adesivos Cirúrgicos a Compostos com Potenciais Atividades Biológicas. 2016. Tese (Doutorado em Doutorado em Química UFMS) – Universidade Federal de Mato Grosso do Sul, Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior. Orientador: Dênis Pires de Lima.
- Edson dos Anjos dos Santos. Síntese e Avaliação Biológica de Análogos da Combretastatina A-4 com os Átomos de Enxofre e Selênio como Grupos Espaçadores. 2011. Tese (Doutorado em Doutorado em Química-UFG/UFU/UFMS) – Universidade Federal de Mato Grosso do Sul, Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior. Orientador: Dênis Pires de Lima.
Prizes
- Semifinal Project – Santander Science and Innovation Prize – Edição 2013, Banco Santander http://www.projetoescolabrasil.com.br/document/wps/uni_semifinalistas_ciencia_inovacao_out_13.pdf
- First Prize – 6o. Medical Services Innovation Prize- New Way in Public Health, Sanofi and Portal Medical Services, 2014.
- First Prize for the Second Green and Sustainable Chemistry Challenge, Elsevier Foundation, Berlin, 2017.
Articles and interviews for a broader readership (newspapers and magazines)
- Chemistry: A key science to fight neglected diseases. Prof. Adilson Beatriz e Dênis P. de Lima – Orbital: The Electronic Journal of Chemistry, Internet, p. i – iii, 30 jan. 2010.
- Projeto do INQUI vence Desafio em Química Verde e Sustentável na Alemanha – https://www.ufms.br/projeto-inqui-vence-desafio-em-quimica-verde-e-sustentavel-na-alemanha/, 2017.
- Winners announced for the 2017 Elsevier Foundation Green and Sustainable Chemistry Challenge – https://www.elsevier.com/about/press-releases/corporate-social-responsibility/winners-announced-for-the-2017-elsevier-foundation-green-and-sustainable-chemistry-challenge.
- Óleos naturais contra as larvas do Aedes aegypti -http://revistapesquisa.fapesp.br/2017/11/24/oleos-naturais-contra-as-larvas-do-aedes-aegypti/